엔지니어링의 인간적 측면 마스터하기: Apple, Palantir, Slack에서 배운 리더십 교훈

• Apple의 엔지니어링 리더 Michael Lopp은 제품을 빠르게 만들 수 있는 시대일수록 사람 중심의 운영과 판단력이 중요하다고 강조
  • “누가 결정을 내리고, 그 결정을 어떻게 실행하는가?”가 진정한 엔지니어링의 본질임
  • 코드 작성 능력보다, 사람 중심 조직과 리더십이 조직 성과를 좌우
• 그는 Borland, Netscape, Palantir, Slack등 다양한 환경에서 얻은 경험을 바탕으로, 조직 구조, 협업 문화, 리더십 핵심 역량을 구체적으로 제시
• 기술 리더십보다는 조직 운영, 사람 간 협업, 인간 이해에 초점을 둠
• 이 인터뷰는 단순한 기술 논의가 아닌, 지속가능하고 효과적인 엔지니어링 조직 설계에 집중하며 제품팀과의 관계, 사람 중심 역량, 좋은 리더의 조건 등을 창업자와 기술 리더에게 실질적인 조언 형태로 제시

엔지니어 조직의 구조를 어떻게 설계할 것인가

• 각기 다른 산업에서도 공통된 성공 요소로 엔지니어링에 대한 신뢰, 빠른 성장, 스마트한 인재 확보를 꼽음
• 이를 바탕으로 성공적인 엔지니어 조직을 설계하기 위한 세 가지 실천 팁을 제안

Tip #1: “Wolf Time”을 장려하라

• 엔지니어의 시간을 71% 실질 업무 / 29% 자유 창작 시간으로 분할
• 29%는 “측정 불가능하고 설명 불필요한 시간”으로, 창의성과 자발성이 자라나는 공간
• Palantir에서 공식화 시도는 실패 → 형식화보다 비공식적 권장과 소통이 효과적
• 예: 매주 금요일 비공식 아이디어 공유 시간 제안

  “이 시간이 허용된다는 걸 팀원들이 인지하지 않으면, 회의 사이에 몰래 하게 되고 아무 것도 자라나지 않는다”

Tip #2: 논쟁은 정기적일수록 좋다

• 훌륭한 제품은 엔지니어링, 디자인, 제품 세 분야의 협력에서 탄생
• 이 협업은 종종 갈등을 수반하지만, 바로 그 논쟁이 제품 품질을 높이는 핵심
• “디자인 문제냐, 제품 문제냐, 기능 이해 문제냐”를 놓고 팀 내 논쟁이 활발해야 한다
• 리더는 상향식뿐 아니라 하향식으로도 의견 도전을 장려해야 함
• 창업자와 직원 간 논쟁이 회사의 방향을 바꾸는 순간이 종종 존재

Tip #3: 확장 가능한 운영 시스템을 구축하라

• 좋은 판단력 + 운영력이 확장성 있는 제품의 기반
• 판단력이란 단순 결과가 아닌, "왜 그렇게 결정했는가"를 설명할 수 있는 능력
• 책임(Accountability)의 의미는 "보고할 수 있는 이야기"를 갖는 것
• 소수의 판단력이 전체 시스템으로 확장되기 위해선 명확한 프로세스 필요
• 채용 프로세스만 봐도 운영 품질이 드러남 (응답 속도, 일정 명확성 등)
• 스타트업이라는 핑계로 프로세스를 무시하지 말 것 → 회사를 짓는 것은 곧 운영을 짓는 일

엔지니어링과 제품 팀 간의 관계를 어떻게 강화할 것인가

• 제품팀과 엔지니어링팀의 긴장과 오해는 오래된 이야기지만,
  질 높은 제품을 확장 가능하게 만들기 위해선 이 관계를 잘 다듬는 것이 필수임
  • 나쁜 PM은 엔지니어가 제품에 주인의식 없이 따르도록 만들고,
  • 좋은 PM은 엔지니어가 "왜 이걸 만드는지"를 충분히 이해하도록 도와줌
• Lopp은 엔지니어를 "어떻게(how)"의 사람, PM을 "왜(why)"의 사람으로 정의
  • 제품팀은 고객의 이야기를 전하고, 어떻게 만들지는 엔지니어와 디자이너에게 위임해야 함
• 핵심은 "왜"를 공유하는 것

  PM이 아닌 엔지니어에게 "왜 이 기능을 만드는가?"를 직접 물어보라

  • 대답이 "PM이 시켜서요"면 분노
  • 진짜 문제는 제품팀의 판단이 틀렸기보다는, 엔지니어가 맥락을 이해하지 못한 것

    "엔지니어는 손으로 제품을 만드는 사람이다. 그들이 ‘왜 이걸 만드는가’를 이해하지 못한 채 일하는 조직은 실패한다"

  • 왜 Slack에는 차단 기능이 없냐는 질문에 Stewart는 “정보는 모두에게 보이는 것이 중요하다” 는 철학을 명확히 설명함
    • 기능이 아닌 비전의 문제라는 관점 공유
• 좋은 제품 매니저는 각 기능이나 아이디어를 제품 전체 비전 안에 맥락화해 전달할 수 있어야 함
  • 그게 바로 모든 사람이 집중해야 할 ‘why’의 일부

훌륭한 리더는 어떤 사람인가?

• 진정한 엔지니어링 리더십은 단순한 기술적 역량을 넘어서는 것
• “결국 리더십은 사람을 다루는 기술”

• 리더십 특성 #1: 유연성(Malleability)을 갖추고 있다

  • 리더는 다양한 성향의 사람들과 일하며, 그에 맞춰 자신의 스타일을 조정할 수 있어야 함
  • Pinterest와 Slack에서 전혀 다른 방식으로 팀을 이끌었던 본인의 경험을 예시로 들며 강조
  • 신규 매니저에게는 항상 같은 질문: “피드백을 받고 나서 당신은 무엇을 바꾸었는가?”
  • 팀 구성 역시 고정된 기준보다, 실제 함께 일하며 드러나는 강점과 약점을 기반으로 재조직
  • 이를 위해 그는 6개월마다 리오거나이징을 실행함

• 리더십 특성 #2: 스토리텔링 능력이 뛰어나다

  • 마이크로매니지먼트에 강한 거부감을 표함: "엔지니어에게 지시하는 것만큼 짜증나는 일은 없다"
  • 대신, 리더는 "상자(Box)와 수프(Soup)" 을 제공해야 함
    • 상자: 아이디어와 맥락을 채워 넣은 공간
    • 국물: 구성원이 자유롭게 마시거나 조합할 수 있는 정보의 기반
  • 지시 대신 영감을 주는 이야기를 제공하면, 구성원이 스스로 판단하고 성장함
  • 일부 구성원은 “그냥 뭘 해야 하는지 말해줘요”라고 말하지만, 그조차도 결국 자기 방식대로 해석함

  리더의 역할은 수프를 주는 것. 마실지, 뭘 넣을지는 그들의 선택이다.

• 리더십 특성 #3: 구성원의 동기와 목표를 이해한다

  • 리더는 팀원 개개인이 무엇을 통해 성장하고 동기부여되는지 알고 있어야 함
  • 한 예시: 기술 도전이 삶의 원동력인 엔지니어에게는 끊임없는 문제 해결 기회를 제공
  • 또 다른 예시: Palantir의 어시스턴트는 보상 중심 동기를 명확히 밝힘 → 명확한 관리 가능
  • 핵심은 각 사람의 “단 하나의 핵심 동기”를 파악하고, 그것에 지속적으로 투자하는 것
  • 이를 위해선 호기심(curiosity) 과 끊임없는 “왜?” 질문이 필수

  리더는 구성원이 스스로도 모르는 동기를 발견하고 성장 기회를 만들어야 한다.

결론: 성공하는 엔지니어링의 본질은 인간 이해

• “엔지니어 팀은 수많은 독특하고 아름다운 인간들로 짜인 직물”
• 이 직물을 이해하고, 잘 엮는 것 = 리더의 역할
• 인간 중심 운영을 통해서만 기술적 스케일과 제품 가치의 확장이 가능함

결론: 성공하는 엔지니어링의 본질은 인간 이해

• 성공적인 엔지니어링 조직은 원활하게 작동하는 인간 역학(Human Dynamics)에 달려 있음
  • 훌륭한 제품은 뛰어난 개인이 아닌, 잘 협업하는 사람들의 집합에서 탄생함
  • 리더의 역할은 조직을 구성하는 사람들에게 힘을 실어주는 것에서 출발
• “엔지니어링 팀은 복잡하고도 멋진 인간들의 거대한 직물(tapestry)”
  • 이 직물의 구조와 흐름을 이해하려는 노력이, 제품의 가치가 조직 전체를 통해 효과적으로 전달되도록 만드는 열쇠임

"사람들이 어떻게 상호작용하는지 이해하려는 동기를 가질 때, 당신의 회사는 제품의 가치를 규모 있게 전달할 준비가 되는 것이다."