CTO를 뽑는 방법 - 코슬라벤처스

• 기술 스타트업의 CTO는 회사의 성패를 좌우함
  • 실현 가능성과 야망을 바탕의 제품의 기술적 비전을 설정
  • 시드 단계에서는 제품의 첫 번째 버전을 만들고 제품-시장 적합성(PMF) 달성할 때까지 반복
  • 성장 단계에서는 엔지니어링 인력을 관리함으로써 투자금의 대부분을 책임지게 됨
  • 모든 단계에 걸쳐서 CTO는 AI를 적용하거나 성공적인 하드웨어 출시 경쟁에서 결정적인 역할을 할 수 있음
• 또한 CTO는 향후 수년간 제품 개발 조직의 문화를 수립
  • 이는 CTO가 장기적으로 가장 큰 영향을 미칠 수 있는 부분
  • 회사가 성장함에 따라 CTO가 뽑은 사람들이 다시 팀원을 뽑으면서 그 영향력이 전파됨
  • A급 리더는 A급 인재를 유치하고 채용함
  • 훌륭한 엔지니어는 감명받지 않은 팀에는 합류하지 않음
  • CTO의 영향력은 그가 떠난 후에도 오랫동안 지속됨

[ 찾고싶은 CTO 역할 결정하기 ]

• CTO 포지션은 스타트업에서 가장 다양한 역할을 수행하는 임원 중 하나
• 조직도를 계획하여 CTO에게 필요한 책임을 정확히 파악해야 함
• 실제론 Head of AI나 엔지니어링 부사장(VP of Engineering) 이 필요할 수도 있음
• 가장 간단한 시나리오는 실무형 기술 공동창업자나 CEO에게 직접 보고하는 Head of Engineering을 찾는 경우 * CEO * Head of Engineering (CTO 또는 VPE 직함) * Head of AI * Head of Product (CEO일 수도 있음)
• 첫 버전의 제품을 만든 창업 멤버 CTO가 이미 있지만 관리나 임원 책임은 원하지 않는 경우
  • 이 경우 CTO는 기술에 전념하면서 프로토타입이나 AI 같은 하이-임팩트 분야의 작은 팀을 이끌 수 있음
  • 이때는 VPE를 고용할 수 있고, CTO 직함은 AI 전문가에게 주어질 수도 있음
  * CEO * CTO (...또는...) * Head of Engineering (VPE 직함) * Head of Product * Head of AI
• 점점 더 많은 CEO/창업자들이 제품 개발 전반을 한 임원에게 위임하려 함 (~15%)
  • 고객 관계와 우선순위 설정(무엇을 만들 것인가)과 제품 개발 방식(엔지니어링)의 균형을 잡는 능력 필요
  • CTPO(Chief Technology & Product Officer)라는 직함이 이 역할을 가장 잘 설명하며, 보통 산하에 기능별 책임자들이 있음
• 디자인 책임도 맡는 경우가 많음 * CEO * CTPO * Head of Engineering * Head of Product * Head of Design * Head of AI
• 회사의 성장 속도가 개인의 역량 확장 속도보다 빠를 경우, 미래지향적인 "Head of Engineering" 직함을 사용
  • 초기 스타트업이 좀 더 큰 기업 출신의 이사급 인재를 뽑고 2-4년 후 한계에 도달하면 그 위에 고용할 수 있는 유연성 제공
  • 직함을 이사나 부사장으로 바꾸는 것이 강등보다는 훨씬 덜 고통스러움(강등은 퇴사할 가능성이 높음)
  • 채용 과정에서 가능한 결과에 대해 투명해야 하며, 공개적으로는 항상 최저 수용 가능한 직함(Title)을 광고하고 거기서부터 협상을 진행

[ CTO 선발 기준 ]

• 채용 프로세스의 핵심은 Job Description임
• 좋은 JD는 회사에 대해 알려주고, 역할의 범위를 제시하며, 적합한 후보의 자질을 나열하고, 성공적인 채용 후 1년 내 달성 목표를 제시해야 함
• 역할을 지나치게 상세히 기술하면 후보자들이 자진 포기할 수 있음
• 또한 요구되는 경험은 없는데, 말빨 좋은 후보자들이 시험 요령만 익히지 않도록 주의
• 평가 방식을 정확히 공개하지 않으면서도 찾는 바를 후보자에게 알려주어야 함
• 채용팀에 훌륭한 직무 기술서 예시를 요청하고, 다음과 같은 기준을 포함시킬 것

성장 단계 적합성

• 현재 단계에서 일해본 경험이 있고 다음 단계로 성장시킨 경험이 있는가?
• (시드 단계) 최초 제품을 만들고 PMF 달성을 도울 수 있는가?
• 스타트업에서 일해본 경험이 없다면, 스타트업 역할만 고려하고 있는가?
• (성장 단계) 채용, 팀 관리, 프로젝트 현황 보고, 제품 품질/보안 개선이 가능한가?

기술적 신뢰성

• 실무 역량
  • 얼마나 실무에 강한가? 개발 환경 구축, 버그 수정, 작은 기능 개발이 가능한가?
  • 과거에 도전적인 기술 작업을 했던 증거가 있는가?
• 기술적 비전
  • 어떤 언어/프레임워크를 옹호하는가?
  • 구매/개발 의사결정은 어떻게 내리는가?
  • 아키텍처 토론에 참여하고 제안을 올바르게 평가할 수 있는가?
• AI/ML 경험
  • 프로덕션에 반영해본 모델의 비즈니스 임팩트는?
  • 최신 생성형 AI를 다뤄본 팀 경험이 있는가? (토큰화, 파인튜닝, RAG, 벡터 DB 등)
  • LLM 이전 기술 배포 경험은? (Regression, Boosted Tree, GAN 등)

훌륭한 엔지니어 채용 역량

• 채용 기준을 어디에 두는가?
• 최고 인재를 어떻게 유치하는가?
• 내외부 리크루터와 어떻게 협력하는가?
• 기술 평가는 어떻게 수행하는가?
• 급성장을 경험해보았는가?
• 누가 채용 결정을 내리는가?

인사 관리

• 구성원을 어떻게 동기부여 하는가?
• 성과는 어떻게 관리하는가?
• 엔지니어의 경력 개발을 어떻게 돕는가?

프로젝트 관리

• 이해관계자에게 현황과 예측 가능성을 어떻게 전달하는가?
• 효율적인 프로세스를 유지하는 방법은?
• 진전이 비선형적이고 결과를 사전에 규정할 수 없는 AI/ML 프로젝트는 어떻게 관리하는가?
• 과거에 활용했던 프로젝트 관리 프레임워크는?
• 선호하는 특정 시스템은?

제품 품질

• 팀이 출시하는 SW의 품질을 어떻게 파악하는가?
• 기준 미달일 경우 어떤 조치를 취하는가?
• 어떤 유형의 테스트를 작성하고 누가 하는가?

제품 보안

• 어떻게 적절한 보안 투자를 정당화하는가?
• 위험은 어떻게 평가하는가?
• 어떤 종류의 보안 활동을 관리했는가?

간접적으로 파악해야 할 기준

• 일부 중요 기준은 직접 물어서는 평가하기 어려움
• 후보자가 이런 자질을 보일 기회를 주어야 함

미션 적합성

• 지원 동기는 무엇인가?
• 우리 회사가 없다면 다음에 무엇을 할 것인가?
• 회사 미션이 후보자의 일이나 개인사에서 경험한 도전과제를 해결해주는가?
• 미션 적합성은 채용 과정에서 발전할 수 있으며 초기 면접에서는 잘 드러나지 않을 수 있음

의사소통 스타일

• 일부 질문에 장황한 답변을 할 기회를 줄 것 (직관에 반하는 해법이 있는 비즈니스 과제, 최근 직장에서의 재직 스토리 등)
• 생소한 기술 정보를 주제에 익숙하지 않은 사람에게 효과적으로 요약할 수 있는가?
• 리크루팅팀과의 소통을 교차 기능적, 비동기적 업무 방식의 프록시로 간주해서 평가

겸손함

• 'I' 대신 'We'를 자주 쓰는가?
• 과거 성과를 언급할 때 팀원들을 인정하는 시간을 갖는가?
• 과거 이해관계자에 대한 과도한 비판을 자제하는가?

선발 기준에 대한 더 자세한 내용은 Vinod의 글 "CEO를 뽑는 방법"를 참고할 것 (CTO 채용에도 대부분 적용됨)

[ 전문 채용 에이전시 활용의 중요성 ]

• 많은 창업자들이 처음에는 직접 채용하려 하며 에이전시 수수료를 아끼려 함
• 또는 초기 공동창업자가 임원급이 아니라고 생각해 수백 명의 엔지니어를 관리하고 코딩은 안 하는 후보만 보게 될 수도 있음
• 그러나 최고의 전문 채용 에이전시가 제공하는 장점을 이해해야 함
  • 과거 채용을 통해 최고 후보자들과 이미 관계를 맺고 있음
  • 훌륭한 후보자 경험을 제공해 경쟁이 치열한 시장에서 스타트업의 차별점이 됨 (대기업의 높은 연봉 제안과 경쟁할 때도)
  • 보상 협상을 중재해 모두가 만족하는 합의에 이르게 하고, 입사일과 온보딩을 앞두고 모두가 긍정적인 마음가짐을 갖도록 함
  • 훨씬 더 많은 우수 후보자(최대 5배)를 제공해 검증에 도움 됨
• 최근에 우리 포트폴리오 회사의 CTO 후보의 세번째 면접을 지원 (내부 리크루터/CEO 다음, 팀 현장 면접 전 단계)
  • 에이전시 활용 전: 15명 면접, 합격률 27%, 꾸준했으나 '강력 추천' 후보 없음
  • 에이전시 활용 후: 13명 추가 면접, 합격률 46%로 상승. 마지막 4명 중 3명 합격, 1명은 '강력 추천'으로 오퍼 수락
  • 채용 기준을 낮추지도 않았고, 에이전시 활용 시 채용 기간이 절반 이상 단축되었을 것

[ 면접 단계 ]

• 채용 프로세스는 휴리스틱임. 몇 시간 내에 몇 년을 함께 일할 사람인지 판단해야 함
• 고위 직책 채용은 그들의 직관에 따라 사업 성과를 내도록 믿어주되, 전략과 현 상태에 대해 투명할 것을 신뢰하는 것
• 후보자 간 프로세스를 최대한 대칭적으로 유지할 것. 어떤 단계도 건너뛰지 말되 지나치게 길어지지도 않게 할 것
• 스타트업이 대기업의 높은 연봉과 경쟁할 수 있는 핵심 방법 중 하나는 신속한 의사결정임 # 1. 리크루터 스크리닝 (30분) 1. 상위 수준 기준 평가 - 성장 단계 적합성 - 미션 적합성 - 의사소통 스타일 - 겸손함 2. 보상 기대치 조율 3. 후보자 관심도 확인 # 2. 채용 담당자(CEO) 면접 (30분) 1. 상위 수준 기준 평가 - 성장 단계 적합성 - 미션 적합성 - 의사소통 스타일 - 채용 역량 - 겸손함 - 프로젝트 관리 2. 전문적 호환성, 긍정적 기업문화 기여 여부 평가 3. 남은 프로세스에 대한 관심, 열정, 추진력 고취 # 3. Quality Control (외부 어드바이저) 면접 (60분) 1. 전문가가 높은 기준을 유지할 기회 2. 강점과 약점 파악해 온사이트 팀 면접에서 추가 평가 3. 모든 기준을 빠르게 점검해 예외 사항 포착 # 4. 팀 온사이트 면접 (반나절) 1. 코딩 실습 (60분) - 기준: 기술적 신뢰성(실무, AI) 평가 - 개발자 평가에 사용하는 것과 동일한 문제 사용 - 성장기 CTO는 다소 녹슬 수 있음을 감안 - 또는 Take-home 과제 고려 2. 아키텍처 실습 (60분) - 기준: 기술적 신뢰성(비전, AI) 평가 - 최근 또는 임박한 시스템 문제 다루기 - 비교를 위해 모든 후보자에게 동일한 문제 사용 3. 엔지니어와의 문화 적합성 면접 (60분) - 기준 - 채용 역량 - 인사 관리 - 프로젝트 관리 - 보안 - 품질 4. 동료(보통 PM) 면접 (60분) - 기준 - 의사소통 스타일 - 미션 적합성 - 프로젝트 관리 - 인사 관리 - SDLC - 기술 부채와 기능 간 균형 - 엔지니어의 고객 공감 유지 방법 # 5. 창업자와의 워킹 세션 (반나절) 1. 실제 다가올 비즈니스 문제 해결 2. 비교를 위해 모든 후보자에게 동일한 문제 사용 3. 회의 초반에는 구조화되어야 하나 후반에는 자연스럽게 진행되어야 함 # 6. 사교/일화 나누기 - 임원진과 저녁식사/음료를 하며 삶, 가족, 관심사 등 파악 # 7. 레퍼런스 체크 # 8. 채용 제안
• 프로세스 커스터마이징 : 필요에 따라 기술 평가 횟수와 강도 조정 가능
• 어드바이저 활용 여력이 제한적이면 QC 면접을 뒤쪽으로 이동 가능
• 각 단계별 백업 면접관을 지정해 일정에 차질이 생기지 않도록 할 것
• 면접관에게 "강한 반대", "반대", "미결정", "찬성", "강한 찬성" 의 척도로 전반적 추천 의견 제시해달라고 요청
• 온사이트 면접 후 팀 회의를 통해 피드백 논의 및 의견 조율
• 면접관이 "미결정(Maybe)" 대신 확고한 의견을 내도록 독려. 조율 후에는 "미결정"을 "반대"로 간주
• 미래 리더 선발에 팀을 최대한 참여시킬 것
  • 개발자들이 임원 역할의 가치를 과소평가하고 이를 평가하는데 미숙할 수 있음에 유의
  • "그냥 개발자 한 명 더 뽑으면 되지 않나요?"라고 하면서도 채용 품질, 기술 부채, Uptime 저하 등 엔지니어링 관리가 해결하는 문제를 한탄하는 경우가 있음
• 누구의 시간도 낭비하지 말되, 프로세스 초반에는 다소 여유를 둬서 온사이트까지 가는 후보자 일부를 확보할 것
• 변화하는 회사의 미래 수요에 보정하는 시간을 가질 만한 가치가 있음
• 그러나 CEO가 채용 담당자로서 최종 결정을 내림을 강조할 것

[ 면접 섀도잉(Shadowing) ]

• 면접 전에 후보자와 미리 협의하여 채용 관리자가 운영 파트너 중 한 명이 진행하는 면접에 동참하는 것이 도움이 될 수 있음
• 공유 문서에서 실시간으로 메모하는 것을 지켜보면, 후보자로부터 들은 정보를 어떻게 해석하는지 파악할 수 있음
• 특정 기준에 대해 후속 질문을 어떻게, 언제 하는지 주의 깊게 관찰할 것
• 섀도우는 면접이 패널 인터뷰처럼 느껴지지 않도록 가능한 말을 아끼는 것이 좋음
• 면접을 녹화할 수 있는지 물어보는 것도 나쁘지 않음. 녹화한 내용은 면접 팀과 기밀로 공유될 수 있음

[ 레퍼런스 체크 ]

• 레퍼런스 체크는 구식이고 시간이 많이 소요된다는 이유로 인기가 줄어들었지만, 여전히 두 가지 주요 측면에서 매우 유용함:
  • 새 관리자가 될 사람으로서 후보자를 성공적으로 자리 잡을 수 있도록 돕는 방법을 학습할 수 있음
  • 잘못된 인재가 최종 단계까지 진행되었음에도 불구하고 이전 직장에서의 협업이 좋지 않았다는 기록이 있는 드문 사례를 걸러낼 수 있음. (잘못된 채용은 조직에 연봉의 3-5배 비용을 초래할 수 있음)
• 여러 명의 관리자 레퍼런스를 받되, 한 명 이상의 동료와 한 명의 직접 보고서를 포함하여 360도 관점을 얻는 것이 좋음
• 훌륭한 후보자는 매우 인상적인 레퍼런스를 제공함
• 백도어 레퍼런스를 찾아내되, 후보자가 현재 회사에 퇴사를 알리지 않았을 수 있으므로 기밀성을 유지해야 함. 백도어 레퍼런스는 더 신뢰할 수 있음
• 프론트도어 레퍼런스는 긍정적으로 평가되기 위해서는 다음과 같이 매우 뛰어난 평을 받아야 함:
  • "이 사람은 내가 가졌던 최고의 상사였어요!"
  • "이 사람은 팀의 모든 사람을 더 나아지게 만들었어요!"
  • "이 사람이 떠났을 때 너무 슬펐어요!"
• 채용 관리자는 레퍼런스 체크를 리크루터에게 위임하지 않고 직접 수행해야 함
• 다음은 15분 내에 다룰 수 있는 대본임. 조직 외부 사람과의 모든 접촉은 인상을 남기고 동맹을 만들 기회임을 기억할 것: 1. "통화해주셔서 감사합니다. 시간을 내주셔서 고맙습니다. 공유해 주신 내용은 기밀로 유지될 것입니다." 2. "후보자와의 관계는 무엇이었나요?" - 어떤 회사에서? - 얼마나 오랫동안? - 당신의 역할은 무엇이었나요? - 후보자의 역할은 무엇이었나요? - 후보자는 누구에게 직접 보고했나요? 3. 후보자가 이 사람에게 직접 보고했나요? - 예 - "후보자의 주요 성과는 무엇이었나요?" - "함께 일하는 동안 후보자가 개선하기 위해 노력한 것은 무엇이었나요?" - 아니요 - "후보자의 강점은 무엇인가요?" - "후보자의 약점은 무엇인가요?" 4. "이 사람과 다시 일하고 싶으신가요? 어떤 역할에서?" 5. "이 사람은 당신이 함께 일했던 사람들 중 몇 퍼센트(예: 25%, 50%, 90%)에 속하나요?" 또는 "이 사람을 팀 내에서 어떻게 평가하나요?" 6. "이 후보자가 성공하기 위해 관리자에게 필요한 것은 무엇인가요?" 7. "제가 물어봐야 할 다른 사항이 있을까요?" 8. "시간 내주셔서 감사합니다! 질문에 답변하거나 제 네트워크에서 소개를 제공하는 등 도움이 필요하면 언제든지 연락 주세요."
• 이 사람의 시간을 효과적으로 사용하고, 자신과 회사를 잘 대표하며, 보답할 기회를 제공할 것
• 기술 분야는 작기 때문에 레퍼런스를 제공한 사람을 언젠가 채용하고 싶을 수도 있음

[ 최종 후보자 계약 마무리 ]

• 후보자는 회사가 그들을 평가하는 것처럼, 회사와 당신을 평가하고 있음
  • 모든 상호작용이 슈퍼스타를 얻거나 잃을 기회임을 명심할 것
  • 과정 전반에 걸쳐 후보자에게 흥분감과 추진력을 지속적으로 심어줘야 함
  • 후보자를 동기부여하는 것이 무엇인지 파악하고, 그들이 회사에 미칠 영향을 분명하게 느끼게 해야 함
  • 동시에, 너무 '판매'에 집중하여 평가의 본질을 잃지 않도록 주의해야 함
• 임원 리크루터와 협력하여 오퍼의 타이밍과 내용을 결정하되, 직접 전달할 것
  • 이 사람이 회사에 합류하는 것에 대한 당신의 흥분을 전달하고, 그들이 다른 후보자들과 차별화되도록 만든 특정 특성을 강조할 것
  • 모든 측면에서 투명하게 소통하고 조사했다면, 이미 총 보상(기본급, 선택적 보너스, 주식 포함)에서 15% 이내에 있어야 함
  • 즉각적인 '예'를 받지 못한다고 해서 기분이 상하지 않아야 함
  • 직장 변화는 인생의 몇 가지 중요한 변화 중 하나이며, 신중한 사람들은 결정을 내리기 전에 시간을 가지는 것을 좋아함
• 그러나 최종 결정에 대한 일정은 기대해야 함
• 합리적인 반대 제안을 받아들이는 것에 기분 상하지 않도록 해야 함
  • 당신은 회사에 합류한 후, 후보자와 공급업체를 대신해 열심히 협상할 수 있는 리더를 채용하려고 하는 것임
• 논의할 수 있는 일반적인 주제들은 상황에 따라 다르지만 다음을 포함할 수 있음:
  • 더블 트리거 RSU
  • 퇴사 후 행사 기간 연장
  • 더 빠른 베스팅(Vesting)
  • 조기 행사
  • 사이닝 보너스
  • 인센티브/목표 기반의 연간 임원 보너스
• 이후, 면접 팀의 구성원, 다른 임원들, 그리고 투자자들에게 후보자에게 연락하여 입사 제안을 축하하도록 격려할 것
• 이는 환영하는 분위기를 보여줄 뿐만 아니라, 후보자에게 잘 운영되는 팀에 합류한다는 인상을 줄 수 있는 조직적 정렬과 협조를 보여줌